Mùa giải khó khăn của Ajax ngày càng trở nên tồi tệ khi họ bị đội nghiệp dư USV Hercules loại khỏi KNVB Cup.
Ajax vừa trải qua cú sốc được cho là lớn nhất trong lịch sử khi thua 2-3 trước đội bóng hạng 4 USV Hercules ở KNVB Cup. Đây là lần đầu tiên gã khổng lồ Hà Lan thua một đội nghiệp dư ở Cúp Hà Lan. Trận thua này còn thậm tệ hơn những gì ta tưởng, vì Hercules hoàn toàn xứng đáng giành chiến thắng. Bàn thắng ở phút bù giờ của Mats Grotenbreg đã mang lại tấm vé đi tiếp cho Hercules.
Ajax tung ra sân một đội hình tương đối mạnh, với những cầu thủ như Chuba Akpom, Georges Mikautadze, Carlos Forbs và Josip Sutalo. Nhưng không rõ vì lí do gì, họ không thể đánh bại Hercules. Tim Pieters mở tỷ số cho đội chủ nhà trước khi nhân đôi cách biệt trong hiệp hai.
Ajax để đối thủ dẫn trước tới 2-0 trước khi Brian Brobbey và Chuba Akpom gỡ hòa ở phút 89. Nhưng chưa đầy ba phút sau đó, Grotenbreg làm nên lịch sử cho đội bóng của mình với pha lập công ấn định tỉ số 3-2. Ajax đã có 24 cú sút trong trận đấu, trong đó có 9 lần trúng đích. Hercules có 13 cú sút, với 8 trong số đó đi trúng đích.
Ajax đã không thể tận dụng các cơ hội của mình và thất bại này đánh dấu lần bị loại sớm nhất của họ tại KNVB Cup kể từ mùa giải 1996–97. Mùa trước, Ajax là á quân giải đấu này.
Là một trong những câu lạc bộ thành công nhất của Hà Lan, Ajax đã trải qua một mùa giải ác mộng. Họ đã không thể vượt qua vòng bảng Europa League và chỉ thắng 1 trong 6 trận, chỉ đứng thứ 5 ở Eredivisie sau khởi đầu tệ hại. Họ vẫn kém đội đầu bảng PSV tới 23 điểm.
Tính riêng trong năm 2023, Ajax đã thua 14 trận trong một năm dương lịch. Một thống kê đáng kinh ngạc từ Opta cho hay, kể từ khi bóng đá chuyên nghiệp ra đời ở Hà Lan vào năm 1954, Ajax chỉ có một lần thua nhiều hơn 14 trận trong một năm dương lịch, đó là vào năm 1964 (thua 17 trận). Ajax vừa kết thúc năm 2023 theo cách không thể nào tệ hơn đối với những người hâm mộ đội bóng Amsterdam.