Năm 2016, Pep Guardiola chính thức trở thành huấn luyện viên của Manchester City, một quyết định khiến Manchester United vô cùng bất ngờ.
Thông báo về việc Pep Guardiola sẽ thay thế Manuel Pellegrini được đưa ra vào tháng 2/2016, mở đầu cho một kỷ nguyên thành công vang dội của Man City. Dưới sự dẫn dắt của chiến lược gia người Tây Ban Nha, Man City không chỉ giành sáu chức vô địch Ngoại hạng Anh mà còn hai lần đoạt Cúp FA và bốn lần lên ngôi tại Cúp Liên đoàn. Đặc biệt, vào năm 2023, The Citizens hoàn tất cú ăn ba lịch sử, trở thành đội bóng Anh thứ hai sau Manchester United của Sir Alex Ferguson năm 1999 đạt được thành tích đáng nhớ này.
Tuy nhiên, có tin đồn rằng vào thời điểm năm 2016, Manchester United từng rất tự tin về khả năng chiêu mộ được Pep Guardiola sau khi ông thông báo rời Bayern Munich vào cuối mùa giải 2015/16. Khi đó, Hùm xám đã nhanh chóng bổ nhiệm Carlo Ancelotti làm người kế nhiệm, khiến tương lai của Pep Guardiola trở thành tâm điểm của giới truyền thông.
Theo cuốn sách States of Play, Man United đã đàm phán với Pep Guardiola về khả năng thay thế Louis van Gaal và một thỏa thuận đã gần được ký kết. Quỷ đỏ tỏ ra rất tự tin, ho cho rằng lịch sử và vị thế của họ sẽ vượt trội hơn lời đề nghị hợp đồng béo bở hơn của Man City. Tuy nhiên, Guardiola cuối cùng đã ký hợp đồng với Man City khiến Man Utd thực sự sốc. Sau đó MU đã bổ nhiệm Jose Mourinho.
Pep Guardiola đã từng gặp Sir Alex Ferguson trước khi rời Bayern, điều này làm dấy lên suy đoán về khả năng ông đến Old Trafford. Trong một cuộc phỏng vấn năm 2017, Pep Guardiola khẳng định ông không nhớ về việc Ferguson có đề nghị cụ thể nào liên quan đến vị trí huấn luyện viên tại Manchester United.
"Tôi không nhớ ông ấy đã gợi ý gì về việc tôi đến Old Trafford. Chúng tôi trò chuyện về cuộc sống, bóng đá và giải Ngoại hạng Anh, nhưng không có đề xuất rõ ràng nào về việc tôi dẫn dắt Man United," Pep Guardiola giải thích. "Chúng tôi là những người bạn tốt, đồng nghiệp trong bóng đá, và chỉ nói chuyện về nhiều chủ đề khác nhau. Tôi nhớ rằng ông ấy nói rất nhanh, đôi lúc thật khó để hiểu! Nhưng tôi rất vui khi ông ấy chọn một nhà hàng tuyệt vời và dĩ nhiên, ông ấy đã chi trả bữa tối."